[9] Asistió a la Marin Academy,[10] y dejó la Universidad de California del Sur tras tan solo un semestre.
[19] Penn dijo que "siempre había amado los desnudos en blanco y negro de Duran".
[15][20] Penn apareció en el puesto 68° en la lista de Maxim Hot 100 en 2014,[21][22] y en el 93° en AskMen.com 99 Mujeres más deseadas ese mismo año.
[28] En enero de 2016, Penn y su hermano menor, Hopper, hicieron su primera campaña,[29] haciendo apariciones en la Milan Fashion Week.
[30] En 2021, rodó la película "El día de la bandera" (Flag Day), en la que interviene su padre como actor y director.