En una entrevista con Adolfo Hess, Freshfield recuerda que su familia adoraba tomarse largas vacaciones en verano de hasta cinco semanas.En 1868 hizo un intento en el monte Elbrus con su guía balkario Ajia Sottaev, y aunque fracasaron en su intento de alcanzar la cima oeste, más alta, Freshfield fue el primer extranjero que alcanzó la cima este.En 1899 Douglas Freshfield viajó a Green Lakes acompaado por el fotógrafo italiano Vittorio Sella.Llevó a cabo expediciones alrededor del Kangchenjunga y salió con su partida para hacer un sendero en círculo en torno al Kanchen desde el norte.Freshfield escribió ampliamente sobre viajes y los Alpes, editando el Alpine Journal desde 1872 hasta 1880.Fue miembro de la Royal Geographical Society y se convirtió en su Secretario Adjunto en 1881.En aquella época estaba viviendo en Stanhope Gardens, y para el año 1891 en Camden Hill, Hampstead.[2] Freshfield se convirtió en amigo de Violet Needham una escritora, vecina cercana en Forest Row.
Monte Elbrus.
Kangchenjunga a principios de la mañana, desde Chouda Pheri.
