[1]​ Esta especie es considerada localmente bastante común en sus hábitats naturales: el dosel y los bordes de selvas húmedas montanas, en altitudes entre 1600 y 2700 m.[5]​ La especie D. caerulescens fue descrita por primera vez por el zoólogo británico Philip Lutley Sclater en 1856 bajo el nombre científico «Diglossopis caerulescens»; su localidad tipo es: «Caracas, Venezuela».

[4]​ El nombre genérico femenino Diglossa proviene del griego «diglōssos» que significa de lengua doble, que habla dos idiomas; y el nombre de la especie «caerulescens» proviene del latín «caeuruleus»: azul oscuro.

[6]​ La presente especie fue descrita e incluida en un género monotípico Diglossopis, al cual posteriormente se incorporaron otras tres especies, D. cyanea, D. glauca y D. indigotica; sin embargo, los datos genético-moleculares de ADNmt indican que dicho grupo no es monofilético, a pesar del color azul predominante en todas.

[7]​ Los amplios estudios filogenéticos recientes demuestran que la presente especie es hermana de Diglossa cyanea y el par formado por ambas es hermano de D.

[8]​ Según las clasificaciones del Congreso Ornitológico Internacional (IOC)[9]​ y Clements Checklist/eBird v.2019[10]​ se reconocen seis subespecies, con su correspondiente distribución geográfica:[10]​