Se unió al bufete de abogados Kasowitz, Benson, Torres & Friedman (entonces conocido como Kasowitz, Hoff, Benson & Torres) en 1994, donde conoció y representó a Donald Trump, entonces presidente de The Trump Organization.
[2] En 1994, dejó el bufete de abogados Mudge Rose Guthrie Alexander & Ferdon para unirse a Kasowitz, Hoff, Benson & Torres.
[12] Es columnista del sitio web de noticias israelí Arutz Sheva.
[11][13] En sus escritos y declaraciones, ha argumentado repetidamente a favor de los asentamientos israelíes, considerándolos legales.
[15] En 2019, The Jerusalem Post lo incluyó como uno de los 50 judíos más influyentes del mundo.