Fue una presencia regular en Saturday Night Live (SNL) desde 1995 hasta 2009, la permanencia más larga que haya tenido cualquier otro miembro del reparto.
Graduó en 1973 de Melbourne High School, donde era una estrella del atletismo que era bueno en el fútbol y el béisbol.
Luego asistió a Brevard Community College y la Universidad de Florida, donde especializó en la radiodifusión.
Es bien conocido en el programa para sus imitaciones del expresidente Bill Clinton; los ex-vicepresidentes Al Gore y Dick Cheney; el magnate Donald Trump; el senador John McCain; tales personalidades de televisión como Regis Philbin, Chris Matthews, Phil Donahue, y Ted Koppel; tales actores como John Travolta y Sean Connery; el activista de derechos civiles Jesse Jackson; el abogado defensor Geraldo Rivera; e incluso el locutor de SNL, Don Pardo.
Hammond es un invitado frecuente en The Howard Stern Show, y ha también aparecido como invitado en episodios de Law & Order: Special Victims Unit y Law & Order: Criminal Intent.
Hammond frecuentemente puede ser visto en The Comedy Cellar en la Ciudad de Nueva York.
La United States Drug Enforcement Administration dijo más tarde a Hammond que el episodio había sido una trampa, y que las autoridades locales regularmente atraparon turistas estadounidenses;[3] pasó un fin de semana en una celda, y se le asignó un abogado.