Fue educado para ser clérigo pero debido a problemas económicos escogió una carrera militar, participando en guerras en Alemania.

Es descrito un "condottiere intelectual" poseyendo conocimientos del griego clásico pero aparentemente sin grandes talentos militares.

Cuándo estalló la guerra civil en Dinamarca en 1534 con la muerte de Federico I, Cristóbal, que se había convertido al protestantismo, fue contratado por Lübeck como dirigente militar de la alianza de campesinos daneses, Lübeck y protestantes unidos contra Cristián III y la nobleza danesa.

Después de su derrota regresó a Oldemburgo, interviniendo en guerras y luchas en Alemania del norte.

Entre otras cosas, planeó una invasión en Suecia y apoyó la Liga de Esmalcalda.