Pasó luego a Italia en 1586 y estableció una estrecha amistad durante cinco años con Torquato Tasso, de quien proviene su devoción por lo clásico y su afición a la épica culta; en efecto, tradujo su Jerusalén libertada(Madrid, 1587).

Regresó en 1591 a España convertido ya en sacerdote y fijó después su residencia en Madrid.

Allí intentó acercarse a algunos personajes influyentes, a los que sirvió como preceptor y capellán, para granjearse un beneficio que le permitiera dedicarse a la poesía: el conde de Lemos y el duque de Béjar, con poco fruto.

Trabó sin embargo amistad con Miguel de Cervantes, cuyas ideas estéticas clasicistas sobre el teatro compartía.

En El patrono de España (1612) recogió las leyendas relacionadas con el apóstol Santiago para elaborar otro poema que podríamos llamar épico-religioso, y en Valle de lágrimas y diversas rimas (impreso en Madrid, 1607, pero acabado alrededor de 1604) recogió sus poemas satíricos, líricos, el paisaje de su natal Extremadura y los tópicos clásicos de Horacio, cuya Arte poética tradujo en verso (Compendio del Arte poética, 1607).