Fue especialmente estrecha la amistad que lo unió al poeta Gregorio Silvestre: a su muerte incluyó un sentido elogio en la más compleja y elaborada de sus églogas, la de Pilar y Damón.

Participó en las Anotaciones a Garcilaso de Herrera con una "Elegía a la muerte de Garcilaso" y sintió su influjo; está desacreditada la teoría de que discutiera con él por su lenguaje artificioso en el soneto burlesco Contra un poeta que usaba mucho de estas voces en su poesía, que no es suyo ni va dirigido contra el sevillano.

Desde 1581 hasta su muerte ejerció como médico en Archidona a la sombra del duque de Osuna; desde ahí hizo un viaje a Madrid y algunos otros para visitar a sus amigos poetas de Antequera y Granada; en Archidona matrimonió con la joven viuda Isabel Sarmiento (1582), que le dio dos hijas que no llegaron a la edad adulta; esta primera esposa falleció en 1587, cuando ya hacía años que el poeta era regidor de la villa.

Acumuló por entonces una regular fortuna y una escogida biblioteca de casi seiscientos volúmenes.

En 1591 tomó nueva esposa en doña Mariana de Navas, joven y culta.

[1]​ Salvo algunas composiciones preliminares para libros de otros, sus poesías líricas, que tenía preparadas para la imprenta, no vieron la luz en vida del autor.