Tras una temporada regresó al Milan debutando finalmente en octubre de 1987 contra el Hellas Verona.
Ese año, el Milan ganó la UEFA Champions League contra el Steaua de Bucarest.
Tras la marcha de Fabio Capello, llegarían otros entrenadores como Alberto Zaccheroni, Fatih Terim y Carlo Ancelotti.
Jugó dos Copas del Mundo, USA 1994 (donde Italia terminó subcampeón) y Francia 1998, además de la Eurocopa 1996.
Costacurta está casado con la ex Miss Italia Martina Colombari,[2] y tiene un hijo, Achille.