Tras varias vicisitudes en las que su pertenencia se alterna entre las coronas de Castilla y Portugal, esta franja acabaría formando parte de la Corona castellana, que nunca renunció formalmente a su tenencia.

En ellos se nombra a Cortegana, Zufre, Aracena, Almonaster, Mora, Serpa, Aroche, Ayamonte, Andévalo y otros más.

En dicha licencia, se ordenan entre otros los castillos de Cumbres, Santa Olalia, Aroche y Fregenal.

Posteriormente, desbancaría a la primera, convirtiéndose en patrona de la villa, y lo es actualmente.

Establecida definitivamente la paz y acotada la frontera con Portugal, Cortegana entra en sombra histórica, no encontrándose en los documentos consultados más datos que cambios de alcaide, reformas en el castillo, pleitos entre sus habitantes o asuntos eclesiásticos.

La actividad minera entró en declive la segunda mitad del siglo XX, lo que sumió al municipio en una profunda crisis económica y demográfica.

Marcas como MICSA, F y G o LAZO, entre otras, han venido siendo referentes históricos del sector.

En la planta superior hay otras instancias, cobrando protagonismo la habilitada como sala del alcaide.

La planta del alcázar se encuentra dominada por cuatro torres en los ángulos y dos intermedias en las paredes de sus lados largos.

Hoy día, el paseo de ronda no presenta un recorrido continuo, al ser descartada en la restauración de 1971 la rampa que unía el tramo norte del adarve con la terraza alta.

En su interior, tanto el graderío como el muro perimetral del ruedo también estaban construidos en mampostería, aunque la reciente reforma del edificio ha sustituido estos materiales por ladrillos modernos y hormigón para otorgarle consistencia, dado que presentaba un peligro inminente de derrumbe.

La puerta de cuadrilla da acceso al ruedo y a los tendidos.

Con la reforma se ha introducido una novedad, como el establecimiento de baños en los tendidos y una zona reservada para minusválidos.

Además, dentro del callejón pueden verse los burladeros de manejo, algo que exigía la legislación.

Su aspecto actual es fruto de diversos procesos constructivos que parten desde la primera mitad del siglo XIV.

Por estas fechas, una vez que la población fue asentándose en el valle, comenzó a erigirse un templo de carácter gótico-mudéjar, con influencias claramente sevillanas, aunque con improntas locales.

La “portada del Perdón” es el acceso principal y data de este momento.

Los modelos empleados vinculan esta obra con el arquitecto Hernán Ruiz II.

Alberga un legado extraordinario de platería mexicana del siglo XVII que se conserva admirablemente.

Cuerpo tallado en 1947 por Antonio Bidón Villar), la Inmaculada (Anónima del siglo XX), la Virgen de los Dolores (Rafael Barbero Medina, 1950), la Virgen de la Soledad (Anónima del siglo XVII, retocada en el siglo XVIII y finalmente en 1947 por Rafael Barbero Medina) el Santísimo Cristo de la Buena Muerte (Antonio Bidón Villar, 1939), el Santísimo Cristo de la Misericordia - Santo Entierro (Ramón Martín García, 2011) y el Stímo.

Actualmente, tan solo se conserva un altar del siglo XVIII en mampostería que alberga las imágenes de Ntra.

El origen del santuario posiblemente haya que encuadrarlo en el siglo XIII como un ejemplo más de las numerosas ermitas de repoblación que se erigieron por toda la comarca tras la conquista cristiana.

La devoción a la Virgen de la Piedad la encontramos ya asentada en Cortegana desde el siglo XVII.

Es del siglo XIV y corresponde al estilo gótico - mudéjar, sabia fusión entre el gótico del proyecto principal y las formas de hacer los alarifes mudéjares, que mantienen las técnicas constructivas de los musulmanes que vivían en los reinos cristianos.

Se sitúa a la salida de Cortegana hacia el Camino del Hurón, completando el eje longitudinal del casco urbano, articulado en torno a las iglesias y ermitas de la población.

Las Jornadas Medievales, con el Castillo como escenario principal, donde todo el pueblo se traslada a la época medieval, se articulan en torno a cuatro días en los que doncellas y juglares recorren las calles de la localidad como hacían cinco siglos atrás, organizándose diversos actos de la época como cenas, mercadillos, juegos, torneos, partidas de ajedrez, conciertos, representaciones teatrales y exposiciones.

Además, durante todo el año se organizan distintas fiestas y eventos.