[2][3] Wynn dejó Northwestern y sus estudios académicos, diciendo que estos se habían vuelto "aburridos hasta el punto de la desesperación existencial", y se mudó a Baltimore, Maryland.
Wynn comenzó a publicar videos de YouTube en 2008, inicialmente sobre religión y ateísmo.
[4][5][6] Los primeros videos de ContraPoints también cubrieron temas como raza, racismo y radicalización en internet.
[11] Los videos de Wynn han sido elogiados por su claridad, matices y sentido del humor que capta la atención.
[11] En un artículo que contrasta su sinceridad personal y su sentido del humor irónico, The Verge la describe como la "Oscar Wilde de YouTube".
Muestra cómo se debe hacer el debate: no dando una pulgada a ideas venenosas.
Wynn es una mujer transgénero, un tema que aparece en gran medida en sus videos y comenzó la transición de género en 2017.