[6]​ Roberts también ha ocupado puestos de servicios diplomáticos en Japón, Gibraltar e Irlanda.

[3]​ En 2010 The Guardian filtró cables sobre intercambios entre Roberts y el Consejero Político estadounidense Richard Mills sobre la situación en el Territorio Británico del Océano Índico en la que Roberts se refirió a los isleños de Chagos como «Man Fridays».

Marie Sabrina Jean, líder del Grupo de Refugiados de Chagos en el Reino Unido, al ser consultada sobre los motivos por los que el gobierno británico violó sus derechos durante décadas, respondió: «Quizás sea porque nuestra piel es negra».

[10]​ Tras asumir como gobernador, Roberts acusó a Argentina de hacer «bullying» contra los isleños y sugirió que «Buenos Aires debería portarse bien para evitar nuevas tensiones con Londres».

[11]​ Castro también ha dicho que Argentina «no existe como una amenaza bélica para el Reino Unido o los habitantes de las islas Malvinas».