[2] Haywood nació en Betchworth, Surrey, pero se mudó a Cornualles (condado natal de su madre) cuando tenía nueve años, tras la muerte de su padre.
[5][6] Haywood fue Embajador de Su Majestad Británica en la República de Estonia desde 2003 hasta 2008, y fue cónsul general del Reino Unido en Basora (Irak) desde 2008 hasta 2010.
[4] En 2009 se anunció que Haywood había sido nombrado Gobernador de las Islas Malvinas y el Comisionado de Islas Georgias del Sur y Sandwich del Sur.
[12] Haywood fue quien decidió que se realice un referéndum sobre la soberanía de las islas en 2013.
Duncan luego fue designado gobernador de las Islas Vírgenes Británicas.