Antes de comenzar la I Guerra Mundial fue profesor en varios estados, Luisiana, Kentucky.
Pronto no tardó en unirse a un grupo de civiles estadounidenses pagados por el gobierno chino del generalísimo Chiang Kai-chek que instruían a los pilotos chinos en su guerra contra Japón.
Este escuadrón, el 1.º de Voluntarios Americanos (AVG), entre ellos estaban los célebres ases Gregory "Pappy" Boyington y David Lee "Tex" Hill.
Casi al final de la guerra unas disputas con altos mandos, en concreto el teniente general Joseph Stilwell, sobre la estrategia a seguir en Asia le obligaron a dejar el mando y abandonar China en julio de 1945.
Este punto de vista reflejaba sus vivencias durante la guerra civil china, donde oficiales del Kuomintang y oficiales del ejército chino nacionalista semiindependiente distraían la ayuda destinada a los ejércitos nacionalistas.
Cuando el comité le preguntó quien ganaría la guerra de Corea, su respuesta fue tajante: «Los comunistas».