En la guerra del Peloponeso, el general ateniense Nicias ocupó la isla (424 a. C.) desde la que atacó la costa de Laconia.

Durante el mandato de Augusto, éste la cedió como propiedad privada a Euricles.

La isla permaneció abandonada y hasta la triunfal expedición bizantina dirigida por Stravrakios al centro y sur de Grecia en el 783 no se comenzó a restaurar el dominio bizantino, pero no parece que tampoco hubiera establecimientos permanentes militares hasta después de que Creta fuera reconquistada en el 961.

Osios Theodoros, que visitó la isla en tiempos de Romano II (959–963) no encontró ninguno.

En el 1204 Citera no fue mencionada en el reparto del Imperio, pero se da por supuesto que estaba dentro de la zona veneciana; en el 1205 aún estaba gobernada por Nikolaos Eudaimonoioannis, pero en el 1207 fue nombrado marqués (Marquese di Cèrigo, el nombre italiano Cerigo deriva del eslavo Tzerígo) el patricio veneciano Marco Venieri (que como también tenía tierras en Creta prefirió vivir allí).

En los años 80 estuvo en la isla Licarios, gran duque de la flota bizantina, por lo que de hecho el dominio veneciano no se ejerció hasta que en 1309 los Venieri, con otro enlace matrimonial, consiguieron controlar otra vez la isla.

Los habitantes fueron convertidos en siervos y la isla usada solo como base contra los catalanes entonces enemigos de Venecia.

Pronto unos piratas turcos se establecieron en la isla y los venecianos llevaron un contingente de 900 soldados desde Creta para expulsarlos.

Los cuatro hermanos Venieri fueron depuestos y 11 de los 24 feudos les fueron confiscados; la isla fue declarada posesión veneciana administrada por un gobernador o Castellani.

Monemvasia cayó en manos de los otomanos en 1540 y el castellani de Cerigo ofreció a sus habitantes realojarse en la isla, pero muy pocos lo hicieron y casi todos se marcharon a Creta, Chipre, Cefalonia o Corfú.

Al final del siglo XVI el obispo Maximos Margounios fue un famoso erudito griego, teólogo, poeta y escritor.

En el 1917 una efímera administración autónoma se instaló en la isla durante la confusión de la guerra, pero la soberanía griega nunca estuvo en discusión.

La isla continuó perdiendo población por la emigración y en los años ochenta eran solo tres mil personas, pero últimamente el turismo ha hecho que se recupere levemente.

Exacavaciones recientes han demostrado que hubo seres humanos vivendo en la cueva desde los periodos clásicos y romano.

La parte más grande e importante del castillo fue construida por los venecianos en el año 1503, que gracias a su posición estratégica, se reparó varias veces para evitar su ruina.

Debido a que está en los mares Jónico, Egeo y Cretense, se le conoce como el "ojo de Creta, ya que desde allí se podían controlar las entradas y salidas de los buques a Creta.

Al suroeste del castillo está la gran reserva de agua construida por los venecianos.

El edificio que actualmente alberga el Archivo Histórico de Citera era la sede del diputado británico.

Al igual que otras fortalezas, Milopotamos cuenta con nueve inglesias en su interior, con pinturas de los siglos XVI y XVII.

Fue construida para el control del Mar Egeo mientras las otras dos más importantes vigilaban el Jónico y el Mediterráneo.

Avlaimonas, Kapsali y Agia Pelagia fueron los puertos más importantes de Citera en esa época.

Avlaimonas cuenta con un pasillo interior con 14 arcos, de los cuales 11 fueron restaurados y aún pueden verse.

El cineasta griego Theo Angelopoulos realizó en 1984 su película Viaje a Cytera (Ταξίδι στα Κύθηρα, Taxidi sta Kythêra), donde la isla es representada desde su evocación mítica.