Ciclopropanona

La ciclopropanona es un compuesto orgánico con fórmula molecular C3H4O en un esqueleto de ciclopropano que contiene un carbono con un grupo funcional cetona.

Ha sido preparado por reacción de cetena con diazometano a −145 °C.

[5]​ Las ciclopropanonas son intermediarias en la transposición de Favorskii con cetonas endocíclicas donde la formación del ácido carboxílico es simultánea a la contracción del anillo.

[6]​[7]​ Como intermediario activo o como una estructura birradical se sugiere un tautómero intermedio oxialílico (formado por clivaje del enlace C2-C3.

En esta reacción se forma un intermediario oxialílico, en un equilibrio químico en el cual la ciclopropanona B ataca al anillo fenílico mediante un carbocatión, generando un estado de transición 1,3-ciclohexadiénico C (con UV, la señal es similar al isotolueno), seguido por una rearomatización.