Racemización

Si lo hace hacia la izquierda, es levorrotatorio, levógiro o una forma levo (que rota hacia la izquierda), y suele colocársele como prefijo al nombre la letra l, o un signo negativo (–).

Entonces el enantiómero opuesto, la d(+)alanina presente en la sustancia sintetizada se considera como una impureza.

Esto es importante dado que un enantiómero por lo regular es inactivo y, por ende, no tener actividad farmacológica.

Esta reacción se produce rápidamente cuando el fármaco disuelto se expone a un pH de un intervalo intermedio (superior a 3), y da como resultado la reordenación estereoquímica del grupo dimetilamino.

El epímero de la tetraciclina es la epitetraciclina, que tiene poca o ninguna actividad antibacteriana.