[2] Cuando comenzó la filmación de la serie en 2014, McKean inicialmente tuvo que dividir su tiempo entre interpretar a Chuck y actuar en All the Way, una obra de Broadway que casualmente también protagonizó Bryan Cranston, quien había interpretado a Walter White en Breaking Bad.
[5] Gilligan dijo que Chuck se planeó originalmente como un personaje inspirado en Mycroft Holmes, el hermano de Sherlock Holmes; emocionalmente dañado pero que apoyaba los esfuerzos de Jimmy, con Howard Hamlin como antagonista inicial.
Sin embargo, mientras filmaban los primeros episodios y veían las interacciones, al equipo de redacción se le ocurrió la idea de convertir a Chuck en el antagonista, mientras que Howard apoyaría más a Jimmy, contradiciendo su rigor exterior.
Finalmente, con poco aviso, Gilligan y Gould le darían instrucciones más específicas a los actores.
A pesar de la breve notificación, McKean confió en que los showrunners estaban haciendo lo correcto con el personaje.
McKean había estado esperando la llamada según el arco del personaje y no se arrepintió ni tuvo problemas con eso.
Aunque Chuck ha tomado una licencia, aún mantiene su posición como socio mayoritario del bufete.
Es llevado al hospital y el médico le demuestra a Jimmy que la enfermedad de Chuck es psicosomática.
Jimmy y Chuck intentan que Sandpiper resuelva el caso fuera de los tribunales, pero sus abogados se niegan.
Jimmy se enfrenta a Chuck, quien le confiesa a Jimmy que no lo considera un "abogado de verdad", ya que sigue siendo el mismo "Slippin 'Jimmy" de Cicero, ahora en un espacio tan sagrado para Chuck como las leyes.
Jimmy corta los lazos con él y hace arreglos para que Howard se haga cargo de su cuidado.
A medida que crece el caso de Sandpiper, HHM trae al bufete Davis & Main para ayudarlos.
Inicialmente persuade a Mesa Verde para que se convierta en su cliente, pero Howard y Chuck logran retener el negocio para HHM.
Kim infiere la culpabilidad de Jimmy y le dice que si dejó alguna evidencia, Chuck la encontrará.
Ernesto se va para recoger a Chuck y traerlo de regreso para hablar con el empleado.
Jimmy duda sobre si revelar su presencia, pero entra en la tienda, administra los primeros auxilios y hace que el empleado llame a una ambulancia.
Chuck le promete a Jimmy que pagara consecuencias de su fraude en Mesa Verde.
La sugerencia de que su enfermedad es mental pone nervioso a Chuck, quien lanza una larga descarga contra Jimmy, exponiendo su resentimiento hacia él; pero se da cuenta demasiado tarde de que su arrebato ha dejado en silencio a toda la sala del tribunal.
Cuando Kim es hospitalizada después de sufrir un accidente automovilístico, Jimmy intenta hacer las paces con Chuck, pero Chuck lo rechaza y le confiesa a Jimmy que nunca fue realmente tan importante para él, además de recalcarle que siempre le hará daño a quienes lo rodean.
Jimmy está conmocionado por su muerte y cree que él mismo tiene la culpa debido a su interacción con la compañía de seguros.
Howard cree que la muerte de su antiguo socio fue culpa suya porque lo obligó a retirarse.
Al escuchar esto, Jimmy permite que Howard cargue con la culpa y recupera su actitud optimista habitual.
Elogia sus esfuerzos por dejar atrás su pasado de estafador y hacer un trabajo honesto, pero también es vagamente condescendiente.
Un año después, Jimmy asiste a su audiencia de reincorporación y se sorprende al saber que su suspensión continuará porque no abordó debidamente el conflicto con Chuck durante el interrogatorio de los miembros del panel.
Jimmy apela y, en preparación para la audiencia, Kim lo ayuda a fingir varias muestras públicas de dolor por su muerte.
Jimmy ha aceptado por completo el alias de Saul Goodman, nombre que utilizaba cuando vendía teléfonos prepagos y le dice a Kim que continuar usándolo le brinda una base de clientes instantánea para la práctica del derecho penal.
Chuck se convierte en el cuñado póstumo de Kim cuando ella se casa con Jimmy, una táctica que le permite a Jimmy contarle a Kim la verdad sobre su trabajo como Saul al incluir el privilegio conyugal en sus conversaciones.
Cuando Howard confronta a Jimmy y rescinde su oferta, Jimmy responde criticando a Howard por causar la muerte de Chuck y enojado le dice que, como Saul Goodman, se ha vuelto demasiado grande para las limitaciones de un trabajo en HHM.
[17] Cuando Howard ve a Kim en el juzgado, ella le comenta que dejó Schweikart & Cokely y su trabajo en Mesa Verde para poder concentrarse en casos de defensa criminal pro bono.
El consenso del sitio dice: "La guerra entre Jimmy y Chuck llega a un clímax sin precedentes en el desgarrador, sobrio y definitorio 'Chicanery', un episodio que claramente consolida a Better Call Saul como televisión esencial".