Ha recibido numerosos premios en los certámenes de Montreal, Busoni, Van Cliburn, y Leeds, así como la beca Avery Fisher Grant.

Hasta 2018, O´Riley era el presentador del programa semanal From the Top en la National Public Radio, donde se entrevista a jóvenes músicos.

O´Riley no canta, pero sus interpretaciones de música alternativa muchas veces incorporan elementos vocales.

True Love Waits recibió una puntuación de 4 sobre 5 en la revista Rolling Stone, siendo la única grabación "clásica" en conseguirlo.

Y sus conciertos versionando a Radiohead han recibido la crítica favorable por parte de los clásicos.