Estudió teatro en la escuela secundaria y asistió al Marymount Manhattan College, pero se retiró en el primer semestre.

[1]​ Estudió actuación con maestros privados en todo Manhattan y comenzó su carrera como actor fuera de Broadway.

[4]​ Messina se unió al elenco de Damages para su cuarta y quinta temporada.

Ese mismo año, dirigió el drama independiente Alex de Venecia, protagonizada por Mary Elizabeth Winstead, Don Johnson y Matthew Del Negro.

Fue coprotagonista en el drama criminal del director Ben Affleck Live by Night, que se lanzó en diciembre de 2016.

En 2018, Messina protagonizó un papel principal junto a Amy Adams en la serie Sharp Objects de HBO.