Cumplidos los siete años, regresó con su familia cuando se mudaron al Fuerte Gibson, en Territorio Indio, y allí atendió a algunas instituciones educativas.

A pesar de estos antecedentes, se considera que Crawford apenas pudo leer y escribir en sus años posteriores.

Fue la época en que comenzó a tener malas compañías, beber licor y realizar pequeños hurtos.

Teniendo quince años se dirigió hacia el rancho de su hermana Georgia, donde sus labores y su persona fueron bien reconocidas.

Esto se debió a una reyerta con un hombre llamado Jake Lewis, quien había dado una paliza al hermano menor de Crawford en un baile.

Este confrontó al agresor, dos días después, disparando y dejándole medio muerto; pero Lewis se recuperó de las heridas.

En general, a Bill se le adjudicaron todos los asesinatos cometidos por la pandilla, aparentemente perpetrados sin razón especial.

El 8 de noviembre la pandilla llegó a Lenapah, Oklahoma, y asaltó la tienda Shufeldt and Son.

Mientras estaba en la cárcel, Bill, de alguna manera, obtuvo una pistola para intentar un escape, aun cuando días antes los agentes habían hecho una requisa y descubrieron otras armas que fueron introducidas.

Otro guardián huyó, pero pudo salvarse al interponerse en la mira de Bill otro delincuente que iba en su búsqueda.

Cherokee mantuvo su posición por largo tiempo agazapado desde su celda y disparando a cualquiera que se asomase.

Dentro del recinto, el prisionero Henry Starr ofreció intermediar para sacar a Cherokee Bill, con la condición de que no le matasen al salir.