Robinson hizo su debut en la lucha libre en 1995 para Pro Wrestling Federation (PWF) como fotógrafo y luego como árbitro.
Mientras crecía, Robinson idolatraba a la superestrella de la National Wrestling Alliance, Ric Flair.
Después de ser empleado como árbitro invitado especial, sirvió para que más tarde se convirtiera en árbitro de tiempo completo para la PWF Robinson solicitó en muchas oportunidades unirse a la World Championship Wrestling (WCW).
En 1999, Robinson se convirtió en un árbitro Heel a favor de los Four Horsemen, aliándose con Flair.
Savage, que había sido suspendido por Flair (entonces el presidente de WCW), propuso una lucha entre su novia, Gorgeous George, y Robinson, con Savage ser reintegrado si George derrotara a Robinson.
En el curso de la lucha, Savage hizo una fallida "Flying Elbowdrop" a Robinson, agrietando su vértebra y colapsando su pulmón.
Robinson se volvería Heel en el otoño de 1999, este tiempo sería un revestimiento con Sid Vicious y Rick Steiner.
Esto continuaría durante un mes antes de que Robinson se volviera un árbitro imparcial.
Un ejemplo de esto sería en Monday Night Raw en la edición del 20 de agosto en 2001, cuando recibió Tajiri una victoria sobre Booker T por descalificación cuando Booker T comenzó a ahorcar a Tajiri con su camisa.
Guerrero murió dos días después de la lucha, la cual, el tributo salió al aire.
Kennedy y The Undertaker, pero le dio la victoria a Kennedy luego de descalificar al Undertaker, luego de que este golpeara a Kennedy con el cinturón del Campeonato de los Estados Unidos, el cual estaba en juego, luego de haber sido descalificado, el Undertaker le aplicó una "Tombstone Piledriver" a Kennedy y luego a Robinson por descalificarle.
En ese combate es recordado por ingresar al ring corriendo la larga rampa de entrada mientras Undertaker cubría a Edge y esperaba el conteo.