Vasallo directo del shogunato, dejó su empleo para el Shōgun Ieharu para dedicarse de lleno al arte.Sus primeros trabajos fueron grabados, en su mayoría retratos Bijin-ga, siendo uno de sus exponentes junto a Kiyonaga y Utamaro.[3] Su abuelo Hosoda Tokitoshi (細田 時敏) había ocupado una posición influyente en el shogunato como Ministro del Tesoro.El primer trabajo conocido de Eishi data del año siguiente, cuando había cumplido la treintena.Permaneció extraoficialmente al servicio del Shōgun hasta 1789, y posteriormente dejó a su familia en manos de su hijo adoptivo Tokitoyo (時豊),[3] renunciando así a su rango de samurái; razonó que su mala salud no le permitía continuar con tales funciones.Eishi representó mujeres gradualmente más altas y esbeltas hasta que, en los últimos grabados, sus cabezas tenían una doceava parte de la altura de las figuras; incluso más que Kiyonaga, quien ostentaba hasta entonces dicha reputación.[5] Chōbunsai Eishi tuvo muchos estudiantes, casi treinta en total,[6] siendo el más famoso de todos ellos Chōkōsai Eishō.