Desde este castillo Doña Urraca dirigió en 1121, apoyada por Diego Gelmirez, el ataque contra su hermana Teresa de León, que se proclamara reina de Portugal.
En 1479 Pedro Madruga se defendió en este castillo del ejército enviado en su contra por el arzobispo Alonso II de Fonseca.
En manos portuguesas se mejoran las defensas del castillo, construyendo nuevas murallas y reforzando los baluartes, convirtiéndolo en una fortaleza casi inexpugnable.
La Fortaleza de Fillaboa, aun en obras, fue arrasada por 2.000 infantes y 50 caballeros portugueses, siendo reconstruida inmediatamente por los españoles.
Con Monçao en manos españolas las tropas portuguesas se encuentran cercadas en Salvatierra, por lo que capitularán diez días después.