Reconquistada a los árabes en el siglo XI y dependiente del Reino de León, Castelo Rodrigo fue elevado a la categoría de municipio por Alfonso IX de León.

El infante Pedro de Castilla también fue señor de Ledesma,[3]​ Cabra,[4]​ Alba de Tormes,[5]​ Montemayor del Río, Salvatierra y Granadilla,[6]​ y también poseía toda la ribera del Río Coa y las villas de Sabugal[3]​ y Alfaiates, que actualmente se encuentran en territorio portugués.

[8]​ En 1297, con la firma del Tratado de Alcañices entre la Corona de Castilla y León y Portugal, quedó establecido que las tres villas mencionadas anteriormente pertenecerían en lo sucesivo al reino de Portugal, al igual que las villas y fortalezas de Vilar Maior, Castelo Bom, Almeida, Castelo Melhor[9]​[10]​ y Monforte de Rio Livre,[11]​ que estaban situadas en la comarca de Ribacoa y antes de pertenecer a Sancho de Castilla el de la Paz habían pertenecido a su padre, el infante Pedro.

El historiador Humberto Baquero Moreno señaló que un documento fechado en 1444 revela que las villas de Sabugal, Alfaiates, Vilar Maior, Castelo Bom, Almeida y Castelo Melhor recibieron del rey Dionisio I de Portugal un privilegio por el que el monarca se comprometía a que todas ellas perteneciesen siempre a la Corona, y a que nunca fueran entregadas a ninguna persona.

Y el mismo historiador señaló que ese privilegio se mantuvo hasta el reinado de Juan I de Portugal, ya que después de la muerte de este algunos nobles portugueses comenzaron a cometer todo tipo de abusos y arbitrariedades en esos territorios.