[4] Se graduó de Northwestern Lehigh High School en 1987, y en 1991 obtuvo una licenciatura del Gettysburg College, donde fue elegido Phi Beta Kappa y miembro de la fraternidad Alpha Phi Omega.
Permanece activo y visible en televisión como crítico de moda o comentarista.
En 2005, actuó como juez para el concurso de belleza Miss Universo, que se transmitió en vivo desde Bangkok, Tailandia.
En el año 2023, volvió al concurso Miss Universo como parte del jurado.
Fue presentador en la serie de ABC, True Beauty, junto con Vanessa Minnillo y Beth Stern.
[9] En 2015, Kressley y Ross Mathews fueron nombrados nuevos jueces regulares para la séptima temporada de RuPaul's Drag Race.
En 2005, Kressley hizo su debut cinematográfico en la película The Perfect Man protagonizada por Heather Locklear y Hilary Duff, interpretando a Lance, un barman.
En noviembre de 2006, Kressley estrenó Perfect, su propia ropa para hombres y mujeres, en QVC.
La colección, llamada «Love, Carson», está construida sobre piezas transformadoras que brindan a las mujeres un glamour asequible.
Kressley es embajador de la Melbourne Cup, en 2007 participando en la Fashion On The Field.