Su nombre se debe a la guerra de las Comunidades de Castilla, cuando para defender la ciudad se colocaron en ella como parapeto unas carretas para su mejor defensa.

Más tarde, a finales del siglo XIX, la calle se hizo famosa por la cantidad de tiendas especializadas en aparatos de ortopedia.

[5]​ Lugar de cita para artistas que se llegaría a hacer famoso cuando, a partir de 1912, el escritor Ramón Gómez de la Serna decidió celebrar en él su tertulia literaria de los sábados por la noche, denominada La Sagrada cripta del Pombo, y que se mantuvo hasta el año 1942.

Otro local, histórico a su manera, fue el Café La Juventud, abierto en los primeros años del siglo XX, y que disponía, como muchos locales similares en aquel tiempo, de un escenario; en él se dieron a conocer cómicos como Loreto Prado y Enrique Chicote.

[6]​ Además, en esta calle existían diversas tabernas de la época.