Su nacimiento y su posterior alargamiento resulta estar acorde con el crecimiento de Madrid según las épocas.Cuando la calle Mayor necesitó prolongarse hasta alcanzar el denominado camino de Aragón.Esta denominación permaneció inalterable hasta incluso después de la ampliación del término municipal de Madrid, que haría que la primitiva carretera hacia Alcalá fuera madrileña hasta llegar al río Henares.Inicialmente recibió el nombre de calle de los Olivares, debido al Olivar que atravesaba y por el que se veía flanqueada.Cuando la reina Isabel I La Católica mandó talar el olivar aledaño, debido a la cantidad de malhechores que se escondían en él, la calle perdió su anterior denominación.Durante varios siglos se instaló en los aledaños de la calle el Real Pósito.Desde el siglo XV se venían celebrando estos festejos taurinos en la Plaza Mayor y desde comienzos del siglo XVIII se trasladó a esta zona de la calle de Alcalá.Tras su demolición, se levantó la actual la sede del Ministerio de Educación.Pretende descongestionar el creciente tráfico de vehículos en la Puerta del Sol creando diversos centros en Madrid.En 1836 se comienza la construcción del Casino de Madrid (número 15).Este banco en 1882 decide el traslado definitivo al palacio del Marqués de Alcañices, situado en la calle de Alcalá adyacente al paseo del Prado.[8] El tramo financiero va acumulando diversas sedes de bancos españoles.Este arquitecto gallego logra construir cinco edificios en la calle.El objetivo era dar acomodo a los nuevos medios de transporte que surgían por Madrid.En 2021 se reforma la calle desde Cedaceros hasta la plaza de Cibeles, para hacerla más accesible, con nuevos pasos de peatones y ensanchamiento de aceras, con más arbolado y mejora del carril bici y la iluminación, para recuperar el aspecto de bulevar que tenía hasta el siglo XX y continuar estéticamente la intervención que se realizó en 2019 en torno al Centro Canalejas.Tras pasar por su zona más turística y monumental, se llega a una zona donde predomina la actividad comercial, en la confluencia con la calle de Goya, donde se encuentra una estatua del pintor, para seguir hasta la plaza de Manuel Becerra en donde confluye con la calles Doctor Esquerdo y Francisco Silvela.En un segundo tramo recorre los distritos de Ciudad Lineal y San Blas-Canillejas.Goya, Manuel Becerra, Ventas, El Carmen, Quintana, Pueblo Nuevo, Ciudad Lineal, Suanzes, Torre Arias y Canillejas
