Cadillac inició en 1926 el desarrollo de un nuevo coche "multicilíndrico", atendiendo al interés de sus clientes por un automóvil propulsado por un motor al mismo tiempo más potente y más suave que cualquier otro disponible en el mercado.

Los trabajos progresaron con gran secreto durante los años siguientes, y se construyeron y probaron varios prototipos a medida que se completaba el nuevo motor, mientras que al mismo tiempo el jefe de Cadillac, Larry Fisher, y el estilista de GM, Harley Earl, recorrieron Europa en busca de inspiración en los mejores carroceros del continente.

Tras su presentación, el automóvil suscitó críticas entusiastas entre la prensa y una gran atención del público.

estima en 70 la cantidad de trabajos/estilos diferentes construidos por Fisher y Fleetwood sobre el chasis del Sixteen.

A partir de junio de 1930, cinco nuevos V-16 participaron en una gira promocional por las principales ciudades europeas, que incluyó a París, Amberes, Bruselas, Ámsterdam, Utrecht, Copenhague, Estocolmo, Berlín, Colonia, Dresde, Frankfurt, Hamburgo, Múnich, Núremberg, Viena (donde obtuvieron premios), Berna, Ginebra, Lausana, Zúrich, Madrid, San Sebastián, La Baule y Angers.

La producción mínima continuó durante el resto de la década con tan solo 50 unidades construidas tanto en 1935 como en 1937.

La producción del V-16 original continuó bajo varios nombres de modelo hasta 1937.

El V-16 incorporó entonces un techo de acero, el Fisher Turret Top, aunque los coches todavía eran construidos por Fleetwood.

Se le cambió la denominación a Serie 90 en 1936, cuando Cadillac reorganizó los nombres de sus modelos.

Rendía los mismos 185 HP (138 kW) que las versiones posteriores del V-16 original, era casi inaudible al ralentí y funcionaba con una suavidad excepcional.

El prototipo incluye el logotipo del volante tallado en cristal y un reloj Bulgari.