Estudió los tres últimos años de secundaria en el Colegio Militar Leoncio Prado.

[16]​ Luego, ha sido director de diferentes revistas y publicaciones, como la fundación del semanario Sí, el semanario Visión Peruana (1985) y el diario Liberación, conocido por su oposición frontal al régimen de Alberto Fujimori.

Este lo obligó a exiliarse en España durante algunos años, donde trabajó en diferentes medios de comunicación.

En 2001 entró a Latina Televisión para presentar Hasta aquí nomás, en el mismo horario estelar de Magaly TeVe.

[29]​[30]​ Acorde al periodista, se negó a participar en una campaña contra Ollanta Humala supuestamente apoyada por Latina Televisión, en que mostró un comportamiento hacia su rival Lourdes Flores Nano.

Sin embargo, Hildebrandt sorpresivamente dio por concluido el contrato por considerar intolerable la injerencia que pretendía iniciar el propietario de RBC Televisión, Ricardo Belmont.

[46]​ Es notorio su crispado nexo con su hermana agnaticia, la excongresista y filóloga, Martha Hildebrandt.

[47]​ El día viernes 23 de abril del 2010, hizo su retorno a la prensa escrita al aparecer el primer número de su semanario Hildebrandt en sus Trece, publicación que circula hasta la actualidad.

Con relación al tiraje, este ya no se halla en circulación mayormente a los tres días de publicado.

[51]​ En 1985 compitió en la lista de los más poderosos del periodismo nacional según las encuestas El Poder en el Perú.

[53]​ Según la revista que publica, Debate, «[...] a la fuerza de la televisión, Hildebrandt añade su polémico estilo personal, lo que explica su privilegiada ubicación en este rubro de la encuesta».