Estudió en el colegio San Silvestre, en el Maristas de San Isidro y luego pasó cinco años de colegio en internados de Chile, en el exterior, pasó tres años en un colegio preparatorio en Estados Unidos sin vinculación directa con su madre Doris Gibson.
Su padre, con quien tuvo escasa vinculación, falleció cuando Enrique contaba con 18 años.
En este lapso, Caretas, pasó de ser una publicación mensual a quincenal y, desde 1979, en un semanario.
En noviembre del 2007, asume la Presidencia del Directorio de Caretas, cuando la revista alcanza su edición número 2000, y nombra a su hijo Marco Zileri como nuevo Director, Como periodista, en defensa de la libertad de prensa, fue deportado en dos oportunidades.
[1] Se casó con la fotógrafa argentina Daphne Dougall, con quien tuvo 5 hijos.