Se le considera miembro del grupo informal de personalidades conocido como Intellectual Dark Web.[13][14] En una demanda presentada contra la universidad por Weinstein y su esposa, Heather Heying, Weinstein dijo que el presidente de la universidad no había pedido a la policía del campus que reprimiera a los manifestantes estudiantiles.[26] Algunos invitados que han participado de los podcast, han sido Glenn Loury, Douglas Murray, Sam Harris, John Wood Jr., Thomas Chatterton-Williams y Coleman Hughes, con temas que a menudo se centran en eventos de actualidad ciencia y cultura.[28][29] Weinstein es judío,[30] y está casado con Heather Heying, una bióloga evolutiva que también trabajó en Evergreen.Heying renunció a la universidad junto con Weinstein y tomó una posición similar durante la controversia del Día de la Ausencia.[12] Weinstein se describe a sí mismo como un político progresista y libertario de izquierda.
