Se le considera miembro del grupo informal de personalidades conocido como Intellectual Dark Web.

[13]​[14]​ En una demanda presentada contra la universidad por Weinstein y su esposa, Heather Heying, Weinstein dijo que el presidente de la universidad no había pedido a la policía del campus que reprimiera a los manifestantes estudiantiles.

[26]​ Algunos invitados que han participado de los podcast, han sido Glenn Loury, Douglas Murray, Sam Harris, John Wood Jr., Thomas Chatterton-Williams y Coleman Hughes, con temas que a menudo se centran en eventos de actualidad ciencia y cultura.

[28]​[29]​ Weinstein es judío,[30]​ y está casado con Heather Heying, una bióloga evolutiva que también trabajó en Evergreen.

Heying renunció a la universidad junto con Weinstein y tomó una posición similar durante la controversia del Día de la Ausencia.

[12]​ Weinstein se describe a sí mismo como un político progresista y libertario de izquierda.