[2][4] Fue promovido como profesional en la temporada 27, siendo emparejado con la cantante y compositora Tinashe,[5][6] siendo ambos eliminados en la cuarta semana de competencia y quedando en el décimo puesto.
[7][8] Para la temporada 28 formó pareja con la cantante de The Supremes, Mary Wilson;[9] ellos fueron los primeros eliminados del programa, ubicándose en el decimosegundo puesto.
[10][11][12] En la temporada 29, tuvo como pareja a la presentadora de televisión y estilista Jeannie Mai,[13] teniendo que abandonar la competencia un día antes de la octava semana debido a que Mai fue hospitalizada por epiglotitis, quedando en el noveno puesto.
[14][15][16] Para la temporada 30 fue emparejado con la actriz y estrella de The Real Housewives of Atlanta, Kenya Moore,[17] con quien logró llegar hasta la sexta semana y finalizar en el décimo puesto.
[18][19] Armstrong se comprometió con su novia, Brylee Ivers, en marzo de 2022.