[1]​ [2]​ Stewart nació en Sioux Falls, Dakota del Sur.

Obtuvo una licenciatura en educación musical del Philadelphia College of the Performing Arts y una maestría en educación del Lehman College.

[1]​ Actualmente es profesor en la Juilliard School y conferenciante distinguido en el Lehman College.

[2]​ Ha realizado giras y grabado con artistas como Charles Mingus, Gil Evans, Carla Bley, Muhal Richard Abrams, David Murray, Taj Mahal, Dizzy Gillespie, McCoy Tyner, Freddie Hubbard, Don Cherry, Nicholas Payton, Wynton Marsalis, Charlie Haden, Lester Bowie, Bill Frisell y muchos otros en Estados Unidos, Europa y Asia Oriental.

[3]​ Con Ahmed Abdullah's Diaspora y Francisco Mora Catlett's Afrohorn Con Ray Anderson Con Arthur Blythe Con Henry Butler Con Uri Caine Con Don Cherry Con Gil Evans Con Bill Frisell Con Dizzy Gillespie y Machito Con Chris Joris Con David Murray Con Charles Mingus Con Sam Rivers Con Herb Robertson