Su álbum Big Band Bash (1952) estuvo en el tercer lugar de los más vendidos en Estados Unidos,[1]​ Lanzó otros hits como Bacchanalia (1953)[1]​ Sorta-May (1955)[1]​ y A Band Is Born (1952)[1]​ discos que se posicionaron entre los diez más exitosos en Billboard.

[1]​ May escribió arreglos para primeros cantantes como Frank Sinatra, Nat "King" Cole, Peggy Lee, Vic Damone, Bobby Darin, Johnny Mercer, Yma Súmac, Ella Fitzgerald, Jack Jones, Bing Crosby, Tony Sandler y Ralph Young, Nancy Wilson, Rosemary Clooney y Ella Mae Morse.

Durante su época con Barnet, May reveló su capacidad para la sátira componiendo junto con Barnet "The Wrong Idea", ridiculizando el soso estilo "Mickey Mouse" de las grandes big bands, y específicamente al líder de banda Sammy Kaye.

y Come Swing With Me; Nat King Cole en Just One Of Those Things y Let's Face the Music!, así como en numerosos singles; Stan Freberg, con quien colaboró largo tiempo; Peggy Lee en el álbum Pretty Eyes; Sue Raney en su segundo álbum, Songs for a Raney Day; Vic Damone en The Lively Ones y Strange Enchantment; Jeri Southern en Jeri Southern Meets Cole Porter; Keely Smith en Politely y en un sencillo, "Nothing In Common"/"How Are Ya Fixed For Love?

: Mel Tormé Goes South of the Border with Billy May; el álbum de Jack Jones Shall We Dance?

& Edward K. (con Duke Ellington) y Trilogy: Past Present Future, así como en la última grabación en solitario de Sinatra, "Cry Me a River" (1988).

Junto con Nelson Riddle, igualmente colaboró en capítulos de Naked City (1960), Batman (1966), The Green Hornet (1966), y Emergency!

En el medio cinematográfico, May compuso la banda sonora de la película del Rat Pack Sergeants 3 (1962).

Billy May falleció en 2004 en San Juan Capistrano (California), a causa de un ataque al corazón.