Riddle es conocido sobre todo por su obra para Capitol Records, proveyendo arreglos jazzísticos de big band para acompañar a cantantes como Rosemary Clooney, Frank Sinatra, Dean Martin, Nat King Cole, Judy Garland, Peggy Lee, Louis Prima y Keely Smith.

Más tarde, su talento arreglístico fue también usado por Ella Fitzgerald, Shirley Bassey, Matt Monro, Linda Ronstadt y otros.

Se le animó a continuar sus actividades musicales en Ridgewood High School.

Es casi como si la orquesta saltara del escenario y te golpeara en la cara..." [3] : 22 En su adolescencia, Riddle había decidido convertirse en músico profesional; "...

[4] En Rumson, mientras tocaba para la banda del trompetista Charlie Briggs, The Briggadiers, conoció a una de las influencias más importantes en su posterior estilo de arreglos: Bill Finegan, con quien comenzó a organizar lecciones.

En 1943, Riddle se unió a la Marina Mercante sirviendo en Sheepshead Bay, Brooklyn, Nueva York durante unos dos años mientras continuaba trabajando para la Orquesta Charlie Spivak.

En 1952, los ejecutivos de Capitol Records vieron al prometedor Riddle como la primera opción para los arreglos del recién llegado Frank Sinatra.

Riddle estuvo en Capitol durante diez años, durante la que continuó arreglando para Sinatra y Cole, además de para otros artistas de la compañía como Dean Martin, Keely Smith y Ed Townsend.

Encontró también tiempo para realizar sus propios discos instrumentales en el sello, siendo especialmente destacados "Hey...Let Yourself Go" (1957) y "C'mon...Get Happy" (1958), llegando los dos a los veinte primeros puestos de la lista de Billboard.

En 1973, trabajó como director musical para el ganador de un Emmy The Julie Andrews Hour.

El álbum presenta adaptaciones orquestales extendidas de arreglos originales de Riddle proporcionadas por el Nelson Riddle Archives, y se presentó en un formato digital que fue entre los primeros en ser realizado en multi-canal SACD.

Riddle se había casado por primera vez durante su estancia en el ejército en 1945 con Doreen Moran.

Meses más tarde, se casó con Naomi Tenenholtz, entonces su secretaria, con quien permanecería hasta el final de sus días.