Nacido y criado en Summit, Nueva Jersey, era el hijo mayor de un acaudalado abogado.

Sus habilidades no se restringían sólo al tenis, destacándose también en hockey sobre hielo, hípica, golf y tiro con rifle.

Su último título lo logró a los 38 años, convirtiéndolo en el vencedor más veterano en la historia del torneo.

Fue miembro del equipo estadounidense de Copa Davis entre 1902 y 1912, consagrándose campeón en 1902, cuando derrotaron a las islas británicas.

Durante su participación en la guerra hispano-americana, contrajo reumatismo, que más tarde se agravó y lo obligó a abandonar la actividad.