Fue finalista del US Championships en 1904 (perdiendo ante Holcombe Ward) y en 1906, jugando según el "como nunca más en su vida", logró conquistar el US Championships.Para ello tuvo que levantar 3 puntos de partido (2-5 y 0-40 en el quinto set) para derrotar a Fred Alexander en los cuartos de final y derrotando fácilmente en la final a Beals Wright por 6-3 6-0 6-4.Logró alcanzar la final del torneo una vez más en 1909, pero perdió en 5 sets ante Bill Larned.Allí logró dos victorias ante los campeones francesee Max Decugis y Maurice Germot, pero en la final ante las islas británicas sólo jugó con la serie ya definida a favor del conjunto europeo.Fue incorporado al Salón Internacional de la Fama del tenis en 1956.
