Flaco y larguirucho, poseía un juego de golpes elegantes.

Sus logros más importantes ocurrieron en el dobles, formando una extraordinaria pareja junto a su compatriota Harold Hackett, con quien fueron finalistas del US Championships un récord de 7 ocasiones consecutivas.

En total, Alexander se alzó con 6 títulos de dobles en Grand Slam.

En 1908 se convirtió en el primer extranjero en adjudicarse el Australasian Championships, tras vencer en la final a Alfred Dunlop.

Fue incorporado al Salón Internacional de la Fama del tenis en 1961 y murió en Beverly Hills, California en 1969.