Su hermano mayor fue probablemente el primero en haber jugado al tenis en los Estados Unidos junto a James Dwight.

Usando bombachas largas, medias de lana, corbata, gorra y una raqueta de casi medio kilo ganó el primer torneo al derrotar en la final en sets corridos a William Glynn.

Sears se mantuvo invicto en el torneo hasta su retiro, conquistando los títulos entre 1881-1887 y ganando en total 18 partidos seguidos, lo que fue superado recién con la eliminación del challenge round (implementado desde 1884, el campeón del año anterior jugaba directamente en la final al año siguiente) en 1920.

Su primer título fue a los 19 años, lo que lo mantiene como el tercer jugador más joven en la historia en conquistar el título, detrás de Pete Sampras y Oliver Campbell, también a los 19 años.

Luego implementó también el uso del topspin en algunos tiros, lo que había aprendido en Inglaterra.