[5] Ambos estaban muy involucrados en las artes, siendo su madre pintora de paisajes y su padre violinista.
[9] Lewinsky asistió a la Universidad de California en Berkeley, obteniendo una licenciatura en ciencias en biología.
Después de completar su educación y capacitación, comenzó a trabajar en 1977 en Western Tumor Medical Group como asistente junior.
Después de que los otros socios vendieran sus participaciones a Lewinsky, se convirtió en propietario único.
[3][21] Lewinsky ha publicado un libro de sus fotografías titulado Nature - Our Healing Partner que está dirigido principalmente a sus pacientes.
[7] Asistió a talleres de fotógrafos famosos como Howard Bond, John Sexton, Ray McSavaney y Tom Morse.
[23] Lewinsky ha declarado que uno cuya fotografía intentó emular en sus primeros esfuerzos fue Ansel Adams.
Lewinsky organizó un fondo de defensa legal para su hija y lo anunció en el Today Show.