[1]​ En los años siguientes a su debut, Silverstone apareció en la adaptación cinematográfica de la novela Lolita en 1997, la cual fue dirigida por Adrian Lyne.

En 1998, interpretó a Steven Carter, un adolescente gay que lidia con su sexualidad, en la película de comedia dramática Get Real.

[2]​ Dicho rol le valió reconocimiento a nivel internacional e incluso apareció en la portada de la revista Gay Times en mayo de 1999 con motivo del estreno del filme.

Desde 2001, Silverstone apareció en numerosas producciones teatrales, tales como La tempestad y My Boy Jack, siendo nominado tanto a The Times Theatre Award como a los Evening Standard Theatre Award por su interpretación de Basil Anthony en obra Man and Boy.

Silverstone se retiró de la actuación poco después y actualmente trabaja como barrister.