Miles nació en Wimbledon, Londres, y vivió de joven en Ashover, Derbyshire, asistiendo a la Tupton Hall School.

En una entrevista, Miles declaró cómo pasaría su tiempo libre en una tienda de discos ahora desaparecida (Hudsons) en Chesterfield, Derbyshire mientras "pensaba en 'encontrar el indicado'".

Continuó con otros trabajos televisivos durante su mandato en Coupling, apareciendo en The Forsyte Saga como Montague Dartie (esta fue la primera vez que Miles actuó con Amanda Root) y en Prime Suspect.

Miles fue el coprotagonista del drama de la BBC A Thing Called Love, filmado en Nottingham, Inglaterra.

El triángulo amoroso lo completó Douglas Henshall como su mejor amigo y el amante de ella, Jerry.

Está casado con la actriz Emily Raymond,[12]​ quien protagonizó la película Love Lies Bleeding junto a Faye Dunaway; tienen tres hijos.

Los dos también aparecieron juntos en el episodio de Peak Practice, "Before The Lights Go Out" en 1999.