El Caribe era estratégicamente importante debido a los campos petroleros venezolanos en el sureste y el Canal de Panamá en el suroeste.

La bauxita era el mineral preferido para producir el aluminio y una de las pocas materias primas estratégicas que no estaban disponibles en los Estados Unidos continentales.

[6]​ El Reino Unido utilizó a los Escuadrones Aéreos Navales n.º 749, 750, 752 y 793 con base en el Aeropuerto Internacional Piarco en Trinidad.

Las tropas británicas ocuparon Aruba, Curazao y Bonaire poco después de que los Países Bajos fueran momentáneamente anexados por la Alemania nazi.

El U-156 luego intentó bombardear la refinería de Aruba con su cañón naval SK C/32 de 10,5 cm; pero el cañón del arma estalló cuando explotó el primer proyectil porque la tripulación del arma no pudo quitar el tampón.

[9]​ Cinco submarinos italianos patrullaron el lado atlántico de las Antillas Menores durante la Operación Neuland.

La tripulación sobreviviente del Norlantic estuvo a la deriva en el mar durante varios días antes de ser rescatada por barcos aliados.

SS Sylvan Arrow era un petrolero de la Standard Oil and Transportation Company durante la Segunda Guerra Mundial cuando el U-155 lo torpedeó.

Maltran se hundió a los 15 minutos de ser impactado, aunque toda su tripulación sobrevivió y escapó del peligro en los botes salvavidas.

El barco se hundió justo al este de la Jamaica británica, derribando a dos hombres, los otros sesenta y ocho tripulantes fueron rescatados.

Un hidroavión PBM Mariner arrojó una carga de explosivos sobre el submarino y luego, durante siete horas, los buques estadounidenses barrieron en profundidad el área, pero el U-759 escapó sin daños ni pérdida de vidas.

El submarino navegaba en la superficie justo al suroeste de Cayo Hueso, en la posición 24°13′N 82°03′W, cuando fue avistado por el USCGC Thetis.

Un American PBM Mariner en la posición aproximada de 15°58′N 73°44′W bombardeó y hundió el navío.

El 28 de agosto, el U-94 estaba en operación contra el convoy TAW 15 frente a Haití cuando fue atacado por escoltas estadounidenses y canadienses.

Luego, la corbeta embistió al U-94 dos veces antes de reducir la velocidad hasta detenerse.

Después de ordenar el alto, los canadienses dispararon y mataron a los alemanes atacantes cuando no se detuvieron.

Los canadienses abandonaron el U-94 y se hundió con diecinueve miembros de su tripulación; el Oakville rescató a 26, incluido el comandante, Oberleutnant zur See Otto Ites.

El CS-13 atacó con cargas de profundidad y hundió rápidamente el submarino matando a toda su tripulación.

[17]​ El SS George Calvert era un barco Liberty de un solo cañón durante la guerra.

La tripulación sobreviviente fue capturada por los alemanes e interrogada antes de ser liberada en botes salvavidas.

Tres guardias armados murieron y los sobrevivientes lograron llegar a la costa cubana.

El 23 de junio, el mayor general desarmado del United States Army Transport (USAT), Henry Gibbins, navegaba solo a casi 640 kilómetros (350 millas náuticas; 400 millas) al oeste de Cayo Hueso, Florida, cuando fue atacado por el U-158.

El 27 de septiembre, Stephen Hopkins regresaba a Surinam desde Ciudad del Cabo cuando fue atacado por el crucero auxiliar Stier.

Los estadounidenses pusieron en funcionamiento un cañón solitario de 4 pulgadas (100 mm) y algunas ametralladoras con los que sé libró una batalla corta pero violenta.

El Stier también resultó gravemente dañado y ya no podía generar vapor, por lo que su comandante lo hundió dos horas después de derrotar al barco estadounidense.

El U-163, bajo el mando de Kurt-Eduard Engelmann, salió a la superficie y disparó tres torpedos en Erie.

Los estadounidenses vieron el submarino y los torpedos a tiempo, por lo que realizaron maniobras evasivas.

Su tripulación lo dejó en tierra en una costa cercana, ardió durante varias horas antes de que las llamas fueran controladas.