(Este era territorio español que había sido anexionado por el general estadounidense James Wilkinson en 1813, justo antes del mandato de Manrique).Esta derrota sembró la duda e hizo que Manrique se planteara si los británicos eran capaces de defender Pensacola[3][4][5][6].Justo con anterioridad a la llegada de los estadounidenses, las relaciones con el gobernador español Mateo González Manrique se deterioraron y la fuerza británica dejó la ciudad para consolidarse en el aislado Fuerte San Carlos (o Barrancas), y en la batería Santa Rosa Punta de Sigüenza.Criticó que los piratas baratarianos liderados por Jean Lafitte estuvieran llevando a cabo sus operaciones desde suelo americano, y no hubieran sido apresados por las autoridades, con las consiguientes pérdidas para los ciudadanos españoles[11].Se hizo evidente que Jackson estaría dispuesto a atacar Pensacola.[17] Se ha teorizado que Manrique preveía el despliegue de una fuerza británica sustancial en la costa del Golfo, de la que las fuerzas Royal Marines comandadas para Woodbine y Nicolls eran un preludio.Jackson insinuó en su carta a James Monroe fechada el 5 de septiembre que la toma de Pensacola, y su posterior ocupación por una guarnición estadounidense, en concierto con Fort Bowyer en Mobile y un fuerte en Appalachicola aseguraría la zona[19].[21][22] El general Andrew Jackson planeó hacer una ofensiva contra el ejército británico en la ciudad española de Pensacola en la Florida española, y posteriormente marchar a Nueva Orleans para defender la ciudad contra cualquier ataque británico.[24] Jackson estuvo forzado a esperar al General-brigadier John Coffe y sus voluntarios antes de avanzar contra la ciudad.Jackson envió primeramente a Henri Piere como mensajero bajo una bandera blanca de tregua al gobernador español, Mateo González Manrique.Finalmente un segundo mensajero, esta vez español, fue enviado y ofreció la demanda que después de que el ejército británico abandonase los fuertes, los estadounidenses se refugiarían en ellos hasta ser relevados por tropas españolas, las cuales servirían sólo para asegurar la neutralidad de España en el conflicto.[29] Jackson planeó capturar el fuerte por asalto al día siguiente, pero este fue volado y abandonado antes de que Jackson pudiera avanzar sobre él y la infantería británica restante huyó de Pensacola junto con el escuadrón británico comprendiendo HMS Sophie (18 cañones), HMS Childers (18 cañones; Capt.
Jackson y sus tropas entran en Pensacola el 6 de noviembre de 1814.
