Ha destacado por su participación en diversas películas de los 90 y 2000, como Flags of Our Fathers, Saving Private Ryan, The Green Mile o Enemigo público.
El pueblo era muy ecléctico (una comunidad compuesta por granjeros, hippies, poetas, pintores y músicos).
Descubrió su pasión por la interpretación gracias a su participación en el Actors Studio de Vancouver.
Pepper obtuvo un papel en Madison, una serie canadiense al estilo de la famosa Beverly Hills 90210 y de ahí evolucionó hacia papeles ligeramente más prestigiosos.
Ya en Estados Unidos, las películas para televisión fueron lo siguiente, destacando la miniserie Titanic, en la que compartía cartel con George C. Scott.