Al cumplir 10 años, Ash tiene la oportunidad de recibir su Pokémon inicial por parte del Profesor Samuel Oak, sin embargo todos los Pokémon iniciales ya habían sido elegidos por otros entrenadores debido que se quedó dormido y llegó tarde.
En esta temporada, Ash captura un Caterpie, que evoluciona en Metapod y luego en Butterfree, el cual debe dejar ir para cumplir con un ritual de apareamiento.
Luego de ganar 2 medallas se encuentra con un Bulbasaur, al cual atrapa y se queda con él (lo manda con el Profesor Oak en la cuarta temporada), encuentra un Charmander el cual fue abandonado por su entrenador y que evoluciona en Charmeleon y luego en Charizard, pero este Pokémon no respeta a su entrenador, causándole bastantes desastres.
En la segunda temporada le hace caso nuevamente y en la tercera lo deja en el Valle Charicífico (Charirrífico en la versión española).
Con ellos inicia su viaje y su recolección de medallas por toda la región Kanto mientras atrapa a otros Pokémon como Krabby, que evoluciona después en Kingler o Muk.
Ash y Misty cayeron en otra trampa del Equipo/Team Rocket con un dirigible, el cual, se estrella en una isla desconocida, Ash se entera de que hay una competencia de la Liga Pokémon conocida como la Liga Naranja.
Luego de conseguir 8 medallas, Ash llega a la Liga Hoenn, que se realiza en Ciudad Colosalia.
Al llegar las semifinales de la Liga Hoenn, Ash es vencido por Tyson, un entrenador con el que había hecho amistad, quedando entre los 8 mejores, luego que Tyson se convertido en el ganador de la Liga Hoenn.
Antes de iniciar su nueva aventura, Ash deja a Torkoal y Glalie con Oak, mientras que Phanpy se reintegra al grupo.
Ash nuevamente se reencuentra con Brock el cual llega a esta región solo con Sudowoodo.
Ahí conoce a Trip, un entrenador novato y fotógrafo Pokémon que rápidamente se convierte en su nuevo rival y ha derrotado a Ash en tres de las cinco ocasiones que se han enfrentado.
Y por un momento, también viajan con el Meowth del Equipo/Team Rocket quien supuestamente había sido despedido de la organización, sin embargo, sólo fue un plan para poder robar a Pikachu.
También los acompaña temporalmente una Meloetta que escapaba del Equipo/Team Rocket, la cual se va con Larry, otro entrenador Pokémon tras derrotar a Giovanni, líder de la organización.
Tras perder en el primer gimnasio, Serena encuentra a Ash, quien había olvidado su mochila en un Centro Pokémon.
En la primera temporada, Ash alterna entre asistir a la escuela y obtener Cristales Z mediante el Desafío Insular.
En la segunda temporada, Ash tiene un sueño con los Pokémon legendarios Solgaleo y Lunala en donde les promete cuidar a alguien, luego en el camino Pikachu se adentra en el bosque y encuentra a Nebby (Nebulilla en la versión española) un Cosmog que llama la atención de la Fundación Æther liderada por Lusamine, la madre de Lillie/Lylia.
Después, la pandilla descubre que los Pokémon legendarios Solgaleo y Lunala, tienen el poder para abrir Ultraumbrales hacia donde residen los Ultraentes.
Además se hizo amigo de un Poipole, un ultraente bondadoso y gracioso, que luego evoluciona a Naganadel.
Tras vencer a Gladion (Gladio en la versión española), el hermano mayor de Lillie y su rival en la región en la final, Ash gana por primera vez una Liga Pokémon oficial y se convierte en el primer campeón de Alola.
Además, le regala una Muñequera Dynamax para que pueda activar el fenómeno a su voluntad en las batallas en la región.
Más adelante, recibe un huevo del Centro Pokémon, que venía de la región Sinnoh.
Luego, en una exploración de fósiles en la misma región, Ash logra atrapar un recién restaurado Dracovish.
En las semifinales, por un lado se enfrentarán Lionel y Diantha, y por el otro, Ash con Cynthia/Cintia, en la cual, Lionel vence a Diantha de manera abrumadora, mientras que Ash vence por primera vez a Cynthia/Cintia en una intensa y desgastante batalla, evitando inconscientemente que ella se retire de las batallas, tal como se lo comentó a Diantha.
Ahora con estos nuevos resultados, Ash y Lionel se enfrentarán en la final para definir al campeón mundial.
En el mismo, Lionel le permitió a Ash usar las tres mecánicas especiales que tenía (Megaevolución, Movimiento Z y Dynamax).
Debido a la colisión de poderes entre Movimiento Z y Movimiento Gigamax, Eternatus se escapa del laboratorio en el que estaba encerrado y asiste al estadio para disipar la energía, recargando la energía Dynamax de los competidores.
Al final, Rojo derrota en un combate a su rival Azul, y se convierte en el nuevo campeón de Kanto.
Sin embargo, varios miembros que se encuentran en la Isla Inta, desconocen de lo sucedido y son derrotados por Rojo.
La trama de la serie de anime y su protagonista Ash Ketchum, son usados en el manga The Electric Tale of Pikachu,[1] Pocket Monster Zensho[2] y Ash & Pikachu,[3] sus argumentos, están basados en los hechos ocurridos en el anime.
En el manga The Electric Tale of Pikachu, está basado en los viajes de Ash hasta las Islas Naranja.