[2]​ Asenovgrad fue fundada originalmente por los tracios como Stenimahos entre el 300 y el 400 a. C. En el 72 a. C. la ciudad fue conquistada por las tropas del Imperio romano.

Después, hasta el 700, las tribus eslavas inundaron la zona y se convirtió en la mayoría de la población.

Durante las guerras entre Bulgaria y el Imperio bizantino, la ciudad se convirtió en una importante bastión militar para los gobernantes búlgaros.

Debido al empeoramiento de las relaciones con el Imperio Latino, en 1230, el zar búlgaro Ivan Asen II fortaleció el castillo local Stanimaha y por eso la ciudad recibió su nombre actual, que literalmente viene a decir ciudad de Asen.

Asenovgrad es la ciudad con más iglesias per cápita, en 11 de estos edificios puede verse la inscripción El Pequeño Jerusalén.