Durante la temporada 2004/05 de la Premier League jugó en varios partidos, marcando un gol.
La temporada 2006/07 fue cedido a préstamo al Derby County, equipo militante en la Football League Championship (segunda categoría inglesa).
Durante la temporada, Lupoli rechazó su renovación con el Arsenal, manifestando su deseo de volver a jugar en su país natal.
En junio de 2010 el Ascoli renovó la copropiedad del delantero con la Fiorentina.
[13] En enero de 2016 el club toscano lo cedió al Catania, que militaba en la misma categoría.