Después de su retiro, empezó entrenando en las categorías inferiores del Atalanta.

[3]​ Al año siguiente, fichó por el Hellas Verona,[4]​ con el que consiguió el ascenso a la Serie A[5]​ y logró el objetivo de la permanencia en la temporada siguiente.

Posteriormente, Prandelli también entrenó también al Società Sportiva Calcio Venezia,[6]​ al que ascendió a la Serie A antes de ser cesado tras un horrible comienzo de temporada.

[9]​ En 2004, tuvo una breve experiencia en la AS Roma,[10]​ dimitiendo de su cargo tras unas pocas semanas y antes de comenzar la temporada debido a problemas familiares.

[21]​ En septiembre de 2013, la selección italiana obtuvo su clasificación para el Mundial de Brasil;[22]​ y unos meses después, Prandelli renovó su contrato como seleccionador hasta la Eurocopa 2016.

[29]​ El 19 de enero de 2018, el club árabe anunció la destitución del técnico italiano, que dejó al equipo como 4.º clasificado con 17 puntos y a 8 del líder.

[31]​ Logró la permanencia en la última jornada,[32]​ pero el club optó por sustituirle por Aurelio Andreazzoli para la siguiente temporada.